朱亮祖被困城中，粮草不足，只好带领精兵强将突围。徐达识破朱亮祖的意图，派猛将常遇春迎战朱亮祖。《明史·朱亮祖传》记载：
已，遣徐达等围之。亮祖突围战，常遇春被创而还，诸将莫敢前。
常遇春竟然受伤而归，其他将领见常遇春都未能打赢朱亮祖，纷纷退却，不敢上前。
考虑到朱亮祖是使用刀的，常遇春极有可能是被他砍伤的。
常遇春乃朱元璋麾下第一猛将，人称“常十万”，他在朱亮祖身上都没讨到便宜，可见朱亮祖有多勇猛。当然，朱亮祖当时是困兽之斗，常遇春或许也有轻敌之嫌。
扛住了徐达的围攻，又砍伤了常遇春，朱亮祖的表现激怒了朱元璋，朱元璋亲自前往宣城督战，终于抓获朱亮祖。史载：
太祖亲往督战，获之，缚以见。问曰：“尔将何如？”对曰：“生则尽力，死则死耳！”太祖壮而释之。
朱元璋问朱亮祖：“你觉得我应该如何处置你？”
朱亮祖回答：“我生前已经尽力，死而无憾。”
朱亮祖的豪迈感染了朱元璋，朱元璋亲自为他松绑，再次招降了他。
两次被朱元璋擒获，朱亮祖这次彻底服气，当即表示愿意为朱元璋效犬马之劳。
从这些记载可以看出，朱亮祖绝对算得上是一员悍将，他的能力和豪情深得朱元璋的青睐。为了收服朱亮祖，朱元璋至少损失六千余人，徐达、常遇春纷纷出马，甚至需要朱元璋亲自坐镇才能折服这员大将。若朱亮祖投奔朱元璋的时间再早些，他或许会是另一个常遇春也未可知。
二、征战四方鲜尝败
朱亮祖是在战场上证明过自己的将领，朱元璋对他的能力虽然认可，但最初并没有让他担任主将。在最初的两年，朱亮祖一直跟随邓愈。从攻打南昌，到九江之战，邓愈所到之处，都少不了朱亮祖的战功。
至正二十三年，朱元璋和陈友谅决战鄱阳湖，朱亮祖在朱元璋眼皮子底下表现得十分勇猛，他手臂受伤，仍坚持冲在最前沿，缴获了陈友谅一艘巨舰。
陈友谅死后，朱亮祖因功被升为广信卫指挥使。
两年后，张士诚派麾下大将李伯升率军20万攻打诸暨，胡大海之子胡德济力战不敌，急忙向朱元璋的外甥李文忠求援，李文忠的主力部队在衢州，救援不及，他便只带上几名亲信快马连夜奔赴浦江（今属金华），找驻守那里的朱亮祖帮忙。
《明史纪事本末》记载：
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